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Alcanes, alcènes et alcynes

Les points d’ébullition des alcanes augmentent progressivement avec l’augmentation de la masse moléculaire. Ils sont similaires à ceux des alcènes et alcynes correspondants en raison des similitudes de masse moléculaire entre des structures analogues. En revanche, les points de fusion des alcanes, des alcènes et des alcynes ayant des masses moléculaires similaires présentent une variation beaucoup plus large, car le point de fusion dépend fortement de la manière dont les molécules s'empilent à l'état solide. Il est donc sensible à des différences de structure relativement faibles, telles que l'emplacement d'une double liaison et le fait que la molécule soit cis ou trans.

Arènes

La plupart des arènes contenant un seul cycle à six chaînons sont des liquides volatils, tels que le benzène et les xylènes, bien que certains arènes avec des substituants sur le cycle soient solides à température ambiante. Dans la phase gazeuse, le moment dipolaire du benzène est nul, mais la présence de substituants électronégatifs ou électropositifs peut entraîner un moment dipolaire net qui augmente les forces d'attraction intermoléculaires et élève les points de fusion et d'ébullition. Par exemple, le 1,4-dichlorobenzène, un composé utilisé comme alternative au naphtalène dans la production de boules à mites, a un point de fusion de 52,7 degrés, ce qui est considérablement supérieur au point de fusion du benzène (5,5 degrés).

Alcools et éthers

Les alcools et les éthers peuvent être considérés comme des dérivés de l'eau dans lesquels au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe organique. En raison de l'atome d'oxygène électronégatif, les dipôles individuels des liaisons O – H dans les alcools ne peuvent pas s'annuler, ce qui entraîne un moment dipolaire substantiel qui permet aux alcools de former des liaisons hydrogène. Les alcools ont donc des points d'ébullition nettement plus élevés que les alcanes ou les alcènes de masse moléculaire comparable, tandis que les éthers, sans liaison polaire O – H, ont des points d'ébullition intermédiaires en raison de la présence d'un petit moment dipolaire. Cependant, plus le groupe alkyle dans la molécule est grand, plus l'alcool a des propriétés « de type alcane ». En raison de leur nature polaire, les alcools et les éthers ont tendance à être de bons solvants pour une large gamme de composés organiques.

Aldéhydes et cétones

Les aldéhydes aromatiques, qui ont des saveurs et des arômes intenses et caractéristiques, sont les principaux composants d'arômes bien connus comme la vanille et la cannelle. De nombreuses cétones, comme le camphre et le jasmin, ont également des arômes intenses. Les cétones se trouvent dans de nombreuses hormones responsables de la différenciation sexuelle chez l'homme, comme la progestérone et la testostérone. Dans les composés contenant un groupe carbonyle, une attaque nucléophile peut se produire au niveau de l'atome de carbone du carbonyle, tandis qu'une attaque électrophile se produit au niveau de l'oxygène. Les aldéhydes et les cétones contiennent le groupe fonctionnel carbonyle, qui a un moment dipolaire appréciable en raison de la liaison polaire C=O. La présence du groupe carbonyle entraîne de fortes interactions intermoléculaires qui font que les aldéhydes et les cétones ont des points d'ébullition plus élevés que les alcanes ou les alcènes de masse moléculaire comparable. À mesure que la masse de la molécule augmente, le groupe carbonyle devient moins important pour les propriétés globales du composé et les points d'ébullition se rapprochent de ceux des alcanes correspondants.

Acides carboxyliques

Les odeurs piquantes de nombreux acides carboxyliques sont responsables des odeurs que nous associons à des sources aussi diverses que le fromage suisse, le beurre rance, le fumier, les chèvres et le lait aigre. Les points d’ébullition des acides carboxyliques ont tendance à être un peu plus élevés que ce que laisseraient attendre leurs masses moléculaires en raison des fortes interactions de liaisons hydrogène entre les molécules. En fait, la plupart des acides carboxyliques simples forment des dimères dans la phase liquide et même en phase vapeur. Les quatre acides carboxyliques les plus légers sont complètement miscibles à l’eau, mais à mesure que la chaîne alkyle s’allonge, ils deviennent davantage « semblables à des alcanes », de sorte que leur solubilité dans l’eau diminue.

Dérivés d'acide carboxylique

Le remplacement du –OH d'un acide carboxylique par des groupes qui ont des tendances différentes à participer à la résonance avec le groupe fonctionnel C=O produit des dérivés avec des propriétés assez différentes. Les structures de résonance ont des effets significatifs sur la réactivité des dérivés d'acide carboxylique, mais leur influence varie considérablement, étant la moins importante pour les halogénures et la plus importante pour l'azote des amides. Les esters ont la formule générale RCO2R', où R et R' peuvent être pratiquement n'importe quel groupe alkyle ou aryle. Les esters sont souvent préparés en faisant réagir un alcool (R′OH) avec un acide carboxylique (RCO2H) en présence d'une quantité catalytique d'acide fort. Le but de l'acide (un électrophile) est de protoner l'atome d'oxygène doublement lié de l'acide carboxylique (un nucléophile) pour donner une espèce plus électrophile que l'acide carboxylique parent. Dans la structure générale d'un amide, les deux substituants sur l'azote de l'amide peuvent être des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle, des groupes aryle ou toute combinaison de ces espèces. Bien que les amides semblent être dérivés d'un acide et d'une amine, en pratique, ils ne peuvent généralement pas être préparés par cette voie de synthèse.

Amines

Les amines sont des dérivés de l'ammoniac dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par des groupes alkyle ou aryle. Ils sont donc analogues aux alcools et aux éthers. Comme les alcools, les amines sont classées comme primaires, secondaires ou tertiaires, mais dans ce cas, la désignation fait référence au nombre de groupes alkyles liés à l'atome d'azote, et non au nombre d'atomes de carbone adjacents. Dans les amines primaires, l'azote est lié à deux atomes d'hydrogène et à un groupe alkyle ; dans les amines secondaires, l'azote est lié à un hydrogène et à deux groupes alkyle ; et dans les amines tertiaires, l'azote est lié à trois groupes alkyle. Avec une paire d'électrons libres et des liaisons C-N moins polaires que les liaisons C-O, l'ammoniac et les amines simples ont des points d'ébullition beaucoup plus bas que l'eau ou les alcools de masses moléculaires similaires. Les amines primaires ont tendance à avoir des points d'ébullition intermédiaires entre ceux de l'alcool et de l'alcane correspondants. De plus, les amines secondaires et tertiaires ont des points d’ébullition plus bas que les amines primaires de masse moléculaire comparable.