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Tétraméthylguanidine

Tétraméthylguanidine

La tétraméthylguanidine, également connue sous le nom de TMG ou 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, est un composé organique dont la formule moléculaire est C5H14N4. Elle est classée comme un dérivé de la guanidine.

Présentation du produit
Données sur les propriétés physiques

 

CAS 80-70-6
Formule moléculaire C5H13N3

Apparence

Liquide incolore

Densité

918 mg·mL−1

Point de fusion

−30 degrés (−22 degrés F; 243 K)

Point d'ébullition

160 à 162 degrés (320 à 324 degrés F; 433 à 435 K)

solubilité dans l'eau

Miscible

La pression de vapeur

30 Pa (à 20 degrés)

Acidité (pKa)

13.0±1.0[1] (pKad'acide conjugué dans l'eau)

 

Structure moléculaire

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Description des produits

 

La tétraméthylguanidine est un composé organique de formule HNC(N(CH3)2)2. Ce liquide incolore est une base forte, comme en témoigne le pKa élevé de son acide conjugué.

Il a été préparé à l'origine à partir de tétraméthylthiourée par S-méthylation et amination, mais des méthodes alternatives partent de l'iodure de cyanogène.

La tétraméthylguanidine est principalement utilisée comme base forte et non nucléophile pour les alkylations, souvent comme substitut des DBU et DBN plus coûteux. Comme elle est hautement soluble dans l'eau, elle est facilement éliminée des mélanges dans les solvants organiques. Elle est également utilisée comme base-catalyseur dans la production de polyuréthane.

 

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